Дэймон теперь человек. Отчаявшись, он использует звездный мяч Мисао чтобы снова отрыть врата в Темное Измерение и обращается в вампира при помощи Принцессы Жессалин. Случайно туда же попадает Бонни. Ее арестовывают, полагая, что она сбежавшая рабыня и хотят продать на рынке. Шиничи выкупает Бонни, чтобы получить информацию о звездном шаре Мисао. Тем временем выжившая группа друзей возвращается в Феллс Черч. Мэтт задержан за изнасилование Кэролайн. Во время суда Елена и Стефан приводят в зал...
Возлюбленный Елены Гилберт, вампир Стефан Сальваторе, был схвачен демоническими духами — китцунами, бесчинствующими в Феллс Чёрч. Они хитростью заключили его в тюрьму Ши-но-Ши. Друзья Елены — Бонни и Мередит остались бороться со злом, поселившимся в их городе. Сама Елена отправляется на поиски Стефана. Для того чтобы найти его, она вверяет свою жизнь брату Стефана, Деймону, красивому, но смертельно опасному вампиру, который хочет завладеть Еленой, ее душой и телом. И сделать ее своей...