13 октября. В г. Туле в семье чиновника казенной Палаты Государственных имуществ коллежского секретаря Ивана Яковлевича Успенского и его жены Надежды Глебовны (урожденной Соколовой) родился сын Глеб, названный в честь деда по матери — Глеба Фомича Соколова, управляющего Палатой Государственных имуществ в Туле (до 1848 г.) и Калуге (с 1848 г.),
Годы домашнего обучения и воспитания в Туле (у родителей) и Калуге (в семье деда).
Годы учения в Тульской гимназия (I–IV классы}. «Благодаря своим способностям, — свидетельствует об Успенском его сверстник Д. Г. Васин, — он был первым учеником, и имя его всегда красовалось на так называемой золотой доске».
Годы учения Успенского в Черниговской гимназии, куда оп перевелся с осени 1856 г. в связи с перемещением отца по службе в Чернигов; Успенский принимает участие в ученическом литературном журнале «Молодые побеги».
28 июля. Подает прошение о поступлении на юридический факультет С.-Петербургского университета.
15 сентября. Принят в число студентов университета.
20 ноября. Присутствует среди студенческой молодежи на похоронах Н. А. Добролюбова.
20 декабря. Отчислен из С.-Петербургского университета в связи с закрытием университета во время студенческих волнений.
Летом. Поездка к родителям в Чернигов.
Переезжает в Москву и подает прошение о поступлении в Московский университет, но так как не были представлены все надлежащие документы и не внесены деньги за слушание лекций, то в число студентов принят не был.
Ноябрь. В печати появляются первые произведения Успенского: «Идиллия» (в журнале «Зритель») и «Михалыч» (в журнале «Ясная Поляна»).
Сотрудничает в московском еженедельнике «Зритель общественной жизни, литературы и спорта» (рассказы и очерки «Под праздник и з праздник», «Народное гулянье во Всесвятском», «Гость», «На бегу», «Летний Сергий у Троицы»); одновременно работает корректором в газете «Московские ведомости», «получал 25 рублей серебром в месяц».
Осенью. Переезжает в Петербург.
Декабрь. В «Библиотеке для чтения» появляется «Старьевщик (Очерк из московской жизни)».
9 января. Смерть отца, приведшая семью в бедственное материальное положение; Г. И. Успенский едет в Чернигов, берет затем на себя хлопоты о пенсии, в результате чего было назначено на воспитание детей И. Я. Успенского 400 рублей в год (в течение четырех лет).
Январь. Рассказом «Ночью (Мирные картины московской жизни)» начато сотрудничество в «Русском слове»; в этом же году в журнале появляются «Эскизы чиновничьего быта», «В деревне (Летние сцены)», «Бесприютные».
В художественном альбоме «Северное сияние» помещает очерки «Воскресенье в деревне», «Сельские сцены», «Побирушки»,
Летом. Успенский едет в Чернигов и перевозит мать в Тулу, «на старое пепелище»; впечатления от пребывания в Чернигове и Туле нашли непосредственное отражение в «Фельетонах» того же года, помещенных в «Русском слове» (No№ 3 и 6).
Начинает сотрудничество в «Искре» («Сторона наша убогая», «Неизвестный»), «Будильнике» («Петербургские очерки»); продолжает печататься в «Библиотеке для чтения», «Северном сиянии».
Октябрь. Начало сотрудничества в «Современнике» («Деревенские встречи»).
15 ноября. Комитет Общества для пособия нуждающимся литераторам и ученым (Литературный фонд) решает выдать Успенскому ссуду в 100 рублей под поручительство Н. А. Некрасова.
Февраль, март. Начало публикации в «Современнике» очерков «Нравы Растеряевой улицы».
4 апреля. Покушение Каракозова на Александра II; последовавшее затем усиление политической реакции и запрещение журналов «Современник» и «Русское слово».
Сентябрь, декабрь. В журнале «Женский вестник» печатаются, очерки «Медик и пациенты», являвшиеся, частью «Нравов Растеряевой улицы».
В сборнике «Луч» (том. второй, запрещен цензурой) напечатаны очерки «Из мещанской жизни», также являвшиеся частью «Нравов Растеряевой улицы».
В различных журналах печатаются очерки и рассказы: «Зарок не пить», «Первая квартира», «Нужда песенки поет» и др.
Появляется первая отдельная книга произведений Успенского — «Очерки и рассказы», СПб., 1866.
Успенский готовится к экзаменам на звание учителя русского языка в уездных училищах.
27 мая. Успенский, после сдачи экзамена при С.-Петербургское университете утвержден в звании уездного учителя.
Август — декабрь. Работает учителем в уездном училище г. Епифани Тульской губернии; эпизод учительства нашел отражение в произведениях «Спустя рукава» и «Тише воды, ниже травы» («Разоренье»).
В разных журналах публикует ряд очерков и рассказов: «Эпизоды из петербургских сезонов», «Трын-трава», «Современная глушь», «Извозчик», «По черной лестнице» и др.
Выходит вторая книга очерков и рассказов Успенского: «В будни и в праздник. Московские нравы», СПБ., 1867.
Февраль-март. Служит письмоводителем у товарища прокурора А. И. Урусова в Москве.
15 марта. Письмо, к Н. А, Некрасову о литературной работе. («Разоренье», «Будка»).
Апрель. Очерком «Будка» начато сотрудничество в «Отечественных записках», продолжавшееся до самого закрытия журнала в 1884 г.
Май. Поездка в Орловскую губернию.
Июнь-июль. Успенский живет с группой литераторов (Н. С. Курочкивым, Н. А. Демертом и др.) в Стрельне под Петербургом; знакомится с А. В. Бараевой, своей будущей женой.
Июль. В «Отечественных записках» печатается «Остановка (Рассказ проезжего)».
В этом же году появляются «Спустя рукава» (в журнале «Дело»), «Тяжелое обязательство», «Шиньон» (в газете «Неделя») и др.
Знакомство с Н. К. Михайловским; «с ним мы-ровесники, — вспоминал впоследствии Михайловский, — и как-то сразу… пришлись друг другу но душе, и потом много было в продолжение многих лет вместе передумано, пережито веселого и мрачного»,
Январь — март. Успенский продолжает работу над «Разореньем».
Февраль. В «Отечественных записках» появляется начало «Разоренья».
18 марта. В письме к A. U. Бараевой сообщает: «Сегодня в 6 часов утра я, наконец, кончил свое «Разоренье» и уже передал Некрасову» (имеется в виду первая часть «Разоренья» — «Наблюдения Михаила Ивановича»).
Апрель. Поездка в Крапивну Тульской губернии, где проживали сестра писателя (Е. И. Успенская) и мать.
Май — август. Пребывание в Липецке на лечении; встречается с А. В. Бараевой, работавшей учительницей в именин помещицы А. С. Херадиновой в Елецком уезде Орловской губернии; в конце августа уезжает в Петербург.
Январь. В «Отечественных записках» начала печататься повесть «Тише воды, ниже травы» (вторая часть «Разоренья»).
Май. В «Отечественных записках» появляется очерк «Из биографии искателя теплых мест».
17 мая. Празднование свадьбы Г. И. и А. В. Успенских.
9 июня. В письме к матери Успенский сообщает: «Еще я вам скажу одну вещь — я женился нынешней зимой на одной барышне, которую люблю и которая меня любит крепко».
Вторая половина лета. Пребывание в Туле и Крапивне.
Апрель. В «Отечественных записках» напечатан некролог «Ф. М. Решетников», написанный Успенским.
Май-июнь. Поездка по Оке и Волге; Успенский, в частности, побывал в с. Павлове известном центре кустарной промышленности; впечатления от поездки нашли отражение в очерках «Путевые заметки» и «Из путевых заметок по Оке».
Август. В «Отечественных записках» началось печатание повести «Наблюдения провинциального лентяя» (третья часть «Разоренья»).
Выход книг (изд. А. Ф. Базунова, серия «Библиотека современных писателей»): «Очерки и рассказы», СПБ., 1871; «Разоренье», СПб, 1871 (кроме первой части «Разоренья», сюда вошел ряд очерков и рассказов).
9 апреля. Отъезд с сотрудником «Отечественных записок» Н. Е. Павловским за границу.
Апрель — июнь. Пребывание в Париже, в ряде пасем к жене Успенский передает свои впечатления и переживания от виденного в Германии, Бельгии, Франции, в одном из писем сообщает о посещении Луврского музея: «Тут больше всего и святей всего Венера Милосская»; намеревается писать «Парижские заметки» для «Отечественных записок».
Около 20 июня. Отъезд из Парижа в Петербург.
Выход в свет сборника очерков и рассказов под общим заглавием «Нравы Растеряевой улицы», СПБ, 1872 (в серии «Библиотека современных писателей»).
Февраль, апрель. В «Отечественных записках» печатается очерк «Больная совесть» (затем вошел в цикл «Новые времена, новые заботы»).
31 мая. Закончил биографический очерк «Федор Михайлович Решетников» (вступительная статья к изданию: «Сочинения Ф. М. Решетникова», тт. I, II, М., 1874).
3 сентября. Комитет Литературного фонда в связи с затруднительным материальным положением и нездоровьем Успенского удовлетворил его просьбу о ссуде, поддержанную М. Е. Салтыковым-Щедриным; одновременно Комитет решил просить доктора В. А. Мапасеина оказать Успенскому врачебную помощь.
11 октября. По отзыву управляющего III отделением «Собственной его императорского величества канцелярии» за Успенским учрежден негласный надзор, прекращенный лишь в 1901 г.
Выход в свет книги «Лентяй, его воспоминания и заметки», СПБ., 1873 (в серии «Библиотека современных писателей»).
Февраль. В «Отечественных записках» начала печататься повесть «Очень маленький человек (Страницы из одних записок)».
Май. Запрещение цензурой майского номера «Отечественных записок», в котором печаталось продолжение повести «Очень маленький человек».
Переговоры с Н. А. Некрасовым об издании сочинений Успенского, однако издание не было осуществлено.
Сентябрь. Отъезд жены с сыном в Париж; сам Успенский задержался из-за материальных затруднений; поездка к брату Александру в Крапивенский уезд Тульской губернии, в октябре об этой поездке писал к жене: «У Саши я провел время хорошо… и чувствую теперь себя вполне способным приняться за работу»; виденное во время поездки послужило материалом для рассказа «Книжка чеков» и очерка «Злые новости».
Начало января. Успенский уезжает в Париж.
31 января. И. С. Тургенев в письме к Стасюлевичу рекомендует для опубликования в «Вестнике Европы» рассказ Успенского «Книжка чеков», однако редакция журнала не приняла рассказа.
27 февраля. На литературном утре в доме Виардо в Париже И. С. Тургенев читает рассказ «Ходоки» (отрывок из «Книжки чеков»). «Тургенев прочел мой рассказ «Ходоки», — сообщал Успенский Н. К. Михайловскому, — и прочел превосходно… Тургенев прорепетировал этот рассказ раз 7–8, изучил, где каким образом, как и что сказать до мельчайших подробностей».
В ряде писем к Л. В. Каменскому Успенский заботится о реорганизации журнала «Библиотека дешевая и общедоступная», однако вследствие цензурных и материальных затруднений наладить журнал не удалось.
Март. В «Отечественных записках» напечатан очерк «Злые новости». /
Сближение с революционной народнической эмиграцией: знакомство с Г. Л. Лопатиным, Д. А. Клеменцем, С. М. Степня-ком-Кравчинским и др.
Начало августа. Поездка в Лондон и знакомство с редактором журнала «Вперед» П. Л. Лавровым.
Конец августа. Отъезд из Парижа в Россию, и поступление из-за материальных затруднений на службу в железнодорожное управление в г. Калуге. Бросил службу в конце года, не желая содействовать обогащению «подлых концессионеров»: «Нужно было бросить их в ту самую минуту, — объяснял позднее Успенский, — как только стала понятна вся подлецкая механика их дела».