В 1855 г. Уиппл приобрел в Фостере небольшой универсальный магазин и управлял им не менее двух лет; а затем продал его - вероятно, за солидную сумму, - таким образом, положив начало своей карьере предпринимателя и земельного спекулянта. Тогда же он переселился немного южнее Фостера, в городок Коффинс-Корнер, где выстроил "мельзавод, дом, зал собраний и несколько коттеджей для работников"; поскольку он скупил всю здешнюю землю, то переименовал городок из Коффинс-Корнер в Грин (в честь Натаниэля Грина, героя войны за независимость родом из Род-Айленда). Двадцатичетырехлетний юнец, по сути владеющий целой деревней, вызывает удивление, - Уиппл явно принадлежал к тем энергичным и рисковым людям, что за свою бурную жизнь способны нажить и утратить несколько состояний.

   С мая 1870 по май 1972 г. Уиппл работал в нижней палате законодательного собрания штата. Но политика, в отличие от бизнеса, явно была не для него. Вот что Лавкрафт рассказывает о его тогдашних взлетах и падениях:


   ...в 1870 [Уиппла] внезапно постиг финансовый крах - который он мог бы предотвратить, не признав обязательство по подписанному векселю, но чего он как джентльмен не пожелал предпринимать. Это вынудило семью переселиться в Провиденс, где финансовые дела благополучно поправились...


   Этот инцидент можно несколько конкретизировать. Кейси Б. Тайлер, двоюродный брат бабки Лавкрафта по матери, в "Исторических воспоминаниях о Фостере, Род-Айленд (1884-93)" упоминает, что Уиппл "в итоге пал жертвой известного дьявола, "Хьюгога", и потерял большую часть своих трудом заработанных доходов". Кто такой этот Хьюгог - не сказано, однако по словам Тайлера он сам в 1869 г. потерял $10 000 в результате "жульничества якобы-друга по имени Хьюгог". Возможно, обман Тайлера и финансовые потери Уиппла связаны.

   Должно быть, тогда и была продана усадьба Плейсов в Фостере, поскольку по словам Лавкрафта она была утрачена его семейством в 1870 г. Переезд в Провиденс предположительно имел место в 1874 г. Сменив несколько мест жительства, Уиппл около 1876 г. поселился в доме N276 на улице Бродвей в западной части Провиденса - на западном берегу реки Провиденс, где сейчас деловой район, - так как здесь находились его конторы (главным образом, в доме N5 на Кастом-Хауз-стрит, у реки). В 1878 г. он значится в городском справочнике, как владелец "бахромной машины", т.е. производитель бахромы для портьер, покрывал и, возможно, одежды. В связи со своей предпринимательской деятельностью он много путешествовал по Старому Свету - особенно по Франции (посетив Парижскую Выставку 1878 г.), Великобритании и Италии.

   К тому времени Уиппл Филлипс уже явно не был стеснен в средствах и, помимо постройки дома N194 по Энджелл-стрит в 1880-81 гг., предпринял то, что стало его наиболее амбициозным деловым предприятием: создал Земельную и Ирригационную компанию Оуайхи в округе Оуайхи, что в юго-западной части Айдахо; компания "имела своей целью сооружение плотины на Снейк-ривер и орошение окрестных пахотных и плодоводческих земель". Кеннет У. Файг-мл. проделал подлинный подвиг по раскапыванию деталей этого предприятия, и мне не остается ничего иного, как вкратце пересказать его находки.

   Компания была зарегистрирована еще в 1884 г. в Провиденсе, как "Снейк-ривер Компани"; Уиппл был ее президентом, его племянник Иеремия У. Филлипс (сын его брата Джеймса У. Филлипса) - секретарем и казначеем. Первоначально компания занималась землей и скотом, но в скором времени Уиппл переключил свое внимание на строительство плотины - но не на Снейк-ривер, как ошибочно полагал Лавкрафт, а на ее притоке Брюно. По словам Лавкрафта компания была реорганизована в октябре 1889 г. как "Земельная и Ирригационная компания Оуайхи" и перерегистрирована в Мэне; и еще раз реорганизована в 1892 г. - как род-айлендская корпорация.

   Сооружение плотины началось осенью 1887 г. и было завершено в начале 1890 г. Следуя своему обыкновению переименовывать города, Уиппл в 1887 г. приобрел паром Генри Дорси и основал у паромной переправы через Снейк-ривер город, назвав его Гранд Вью, Отличный Вид. (По переписи 1980 г. этот городок примерно в 30 милях южнее Бойса имел население в 366 человек.) Он также построил гостиницу "Гранд-Вью", которой управлял его сын Эдвин.

   Но тут разразилась катастрофа. 5 марта 1890 г. плотина была полностью смыта паводком, унеся с собой $70 000, затраченных на ее постройку. Новая плотина была начата летом 1891 г. и закончена в феврале 1893 г.

   Естественно, Уиппл отнюдь не находился постоянно в тех краях; на деле он посещал их лишь наездами. Далее мы увидим, что, когда он не был в Айдахо, то тратил немало времени и сил (особенно после апреля 1893 г.) на воспитание своего единственного - тогда - внука, Говарда Филлипса Лавкрафта.

   Около 1900 г. "Земельная и Ирригационная компания Оуайхи", похоже, переживала некие финансовые трудности, и 12 марта 1901 г. была продана с молотка в Сильвер-Сити. Уиппл Филлипс стал одним из пяти приобретателей, однако полная стоимость имущества компании на 25 мая 1900 г. оценивалась всего в $9,430, и более половины из нее составлял рудный котлован. Последний удар был нанесен в начале 1904 г., когда плотину снова размыло. По словам Лавкрафта повторное бедствие "практически уничтожило семью Филлипсов финансово и ускорило смерть моего деда - в возрасте 70, от апоплексии". Уиппл умер 28 марта 1904 г.; после его смерти трое других участников выкупили его долю в "Земельной и Ирригационной компании Оуайхи", переименовав ее в "Ирригационную компанию Гранд-Вью, Ltd."