Когда стало ясно, что сын Годунова вполне здоров и брат царицы получил возможность претендовать на роль наследника престола, его не могло не заинтересовать происходившее в Угличе. Для присмотра за Нагими туда был отправлен государев дьяк Михаил Битяговский с родственниками. Его приезд возмутил бывшую царицу Марию Федоровну, которая хотела по собственному усмотрению распоряжаться доходами от удела. Между дьяком и Нагими стали постоянно возникать конфликты. Особенно опасной показалась его угроза сообщить в Москву о некоем колдуне, привечаемом царицей. Напрашивалось предположение, что тот старался «наводить порчу» на царя и царицу, а это уже расценивалось как государственное преступление.
Угличская драма, происшедшая 15 мая 1591 года, еще больше обострила проблему престолонаследия. Дмитрий погиб при довольно странных обстоятельствах. Накануне у него несколько раз случались припадки, свидетельствовавшие о его нездоровом состоянии. Однако ни мать, ни родственники не обеспокоились этим и позволили ему играть с мальчиками в ножички. Суть игры заключалась в том, что с определенного расстояния нужно было воткнуть острый нож в нарисованную на земле цель. Несомненно, Дмитрию хотелось быть самым метким игроком, поэтому он напрягся и занервничал. Это спровоцировало новый припадок эпилепсии. Когда царевич начал корчиться в конвульсиях, в его руке был зажат острый нож. Лезвие случайно задело сонную артерию, и из нее хлынула кровь. Только теперь стоявшая рядом кормилица Ирина Тучкова опомнилась и схватила ребенка на руки. Но было уже поздно: спасти Дмитрия было невозможно, и через несколько минут он умер.
Размышляя об угличской трагедии, невольно задаешь себе вопросы: каким образом в руке у больного ребенка оказался острый, как бритва, нож? Почему ему разрешили играть в столь опасную игру? Не было ли все это подстроено кем-то умышленно, чтобы свести в могилу возможного наследника престола?
На предположение о том, что гибель Дмитрия не была случайной, наталкивает тот факт, что прибежавшая на шум Мария Нагая тут же стала кричать об убийстве сына. Она даже назвала имена убийц — дьяка Битяговского с родственниками. Но, конечно, возможный виновник смерти царевича был среди его близкого окружения. Он научил мальчика опасной игре, он посоветовал ему взять самый острый нож — свайку, и именно он знал, что у Дмитрия участились приступы эпилепсии и припадок мог начаться при любом нервном напряжении.
Конечно, сейчас сложно точно назвать имя этого человека. Возможны лишь предположения. Одно из них — Осип Волохов, сын мамки царевича Василисы Волоховой. Его имя Мария Нагая назвала в числе убийц сына вместе с М. Битяговским, его сыном Данилой и племянником Никитой Качаловым. Из них только Осип был служителем угличского удельного двора и, несомненно, очень часто встречался с Дмитрием — ведь его мать была главной наставницей царевича и старшей боярыней в свите Марии Федоровны. Осипу не составило бы никакого труда научить мальчиков игре в ножички и подсказать, какой нож следует взять для того, чтобы выиграть. Царица, видимо, знала об этом, оттого и назвала его имя в числе убийц.
Следует отметить, что ни Битяговский, ни его сын и племянник, узнав о несчастье, даже не пытались спрятаться или бежать — ведь они не чувствовали за собой никакой вины. Осип же укрылся в одной из церквей, но был найден и убит угличанами. Пострадала и его мать. Ее Мария Нагая тут же принялась избивать, хотя во дворе, где произошла трагедия, были и другие женщины.
Позже Василиса Волохова получила от правительства возмещение за ущерб и оскорбления, причиненные ей Марией Нагой. Но напрашивается вопрос: только ли за это? В 1591 году, когда у Бориса Годунова подрастал сын Федор и он, имея потомство, уже мог претендовать на роль царского наследника, Дмитрий стал помехой честолюбивым замыслам. Царский шурин прекрасно понимал, что посылать в Углич наемных убийц было слишком опасным делом — их могли разоблачить. Значительно проще было подкупить кого-либо из окружения царевича, чтобы тот подстроил несчастный случай. Осуществить подкуп, возможно, было поручено кому-то из окружения дьяка М. Битяговского: либо сыну, либо племяннику, которые были приблизительно одного возраста с Осипом. Их частые встречи не могли вызвать подозрений ни у кого. Только после трагедии обо всем, видимо, догадалась царица и поэтому назвала имена тех, кого считала виновными в смерти сына.
Характерно, что через много лет, когда Дмитрия причислят к лику святых и будут написаны его житие и несколько похвальных слов, Василиса Волохова и ее сын окажутся представленными в них в числе главных убийц. Эту информацию авторам могла сообщить только царица. Правда, в 1591 году официальная следственная комиссия во главе с князем Василием Ивановичем Шуйским после допроса более сотни свидетелей сделала вывод, что царевич зарезался сам во время случившегося припадка. Формально все выглядело именно так. Царица же вместе с родственниками была обвинена в том, что натравила угличан на неповинных государевых людей и косвенно оказалась повинна в их гибели. Марию под именем Марфа постригли в одном из захудалых северных монастырей, ее родственников отправили в ссылку в поволжские городки; одних угличан казнили, других выслали в Сибирь.
В любом случае наши предположения о причастности Осипа Волохова к смерти Дмитрия можно рассматривать только как гипотезу и попытку дать ответ на недоуменный вопрос: почему больному царевичу было позволено играть в очень опасную игру?
