Имя мальчику-первенцу родители выбрали не случайно. Будучи людьми глубоко религиозными и свято почитающими обычаи православной церкви, они назвали своего сына в честь архангела Михаила, военачальника всех небесных сил, день которого православные верующие празднуют 6 сентября как чудо архангела Михаила с Ханех. Архангел Михаил носит звание архистратига как глава ангельского воинства, победившего сатану. Поэтому его изображают в воинских доспехах, как святых Георгия Победоносца и Александра Невского, с огненным мечом в руках. Впоследствии генерал-фельдмаршал М.И. Голенищев-Кутузов как православный верующий всю свою жизнь особенно чтил архангела Михаила, своего небесного покровителя, всегда молился ему за победу русской армии.
Михаил был вторым ребенком в семье. Он имел старшую сестру Анну и младших брата и сестру — Семена и Дарью. Анна вышла замуж за отставного лейб-гвардии капитан-поручика Олега Ушакова, получив от отца в приданое деревню Недобровщина в Каменской Губе и полдеревни Гостицы в Нарской Губе. Она скончалась в 1813 году в возрасте 67 лет. О младшей сестре полководца известно, что девица Дарья Илларионовна проживала в селе Матюшкине Опочецкого уезда. Император Александр I по просьбе М.И. Голенищева-Кутузова пожаловал ей «по смерть пенсию 2000 рублей». Это была одна из высочайших благодарностей великому полководцу.
Брат Михаила Илларионовича Семен учился в Артиллерийском и Инженерном кадетском корпусе и, освоив «часть геометрии и артиллерии», через два года, в 1768-м, был досрочно выпущен флигель-адъютантом в штаб инженер-генерал-майора И.М. Голенищева-Кутузова, своего отца, было ему тогда 14 лет. Семен Илларионович страдал тихим помешательством и, дослужившись до майора, видимо, по этой причине не смог продолжить военную службу. Отставной офицер проживал в селе Федоровском Великолукского уезда, где скончался в 1834 году в возрасте 82 лет.
С сестрами и братом Михаил Илларионович поддерживал теплые отношения. Письма полководца свидетельствуют, что он проявлял по отношению к ним и внимание, и заботу, не раз заезжал к младшему брату в Федоровское, когда тот вышел в отставку.
Михаил рано лишился матери и маленьким оказался на попечении бабушки по отцовском линии — урожденной Бедринской. Добрая и простая женщина-дворянка отличалась набожностью и вела в деревне жизнь уединенную и патриархальную. Деревенский образ жизни под надзором бабушки сказался на характере мальчика. Он рос добрым и остроумным, но вспыльчивым и горячим. В то же время отличался беспечностью, ленивостью на учение, любил долго спать и нежиться. В раннем возрасте Михаил очень любил слушать русские народные сказки и рассказы о святых и былинных героях.
Первый биограф М.И. Голенищева-Кутузова-Смоленского Филипп Синельников отмечал: «В малолетстве Михаил не имел ни малейшей склонности к резвостям. Он всегда уклонялся от своих сверстников и всегда приставал к людям, у которых часто спрашивал о причинах таких вещей, в которых с трудом удовлетворять могли его самые совершеннолетние… Много любил разговаривать и столько был любопытен, что готов был целый день расспрашивать и целый день слушать ответы на его вопросы. В юношестве отличался телесною красотою, был сложения самого крепкого, а росту среднего».
Сыновей инженер-полковника И.М. Голенищева-Кутузова ожидала обычная судьба детей российских дворян времен правления императрицы Елизаветы Петровны — почти пожизненная военная служба. Приближенное же к царскому двору положение отца позволяло дать им блестящее военное образование, а значит, и возможность сделать успешную карьеру.
Отец даже позаботился о том, чтобы его сыновья первоначально с помощью гувернеров освоили не только русскую грамматику, несколько иностранных языков, математические науки, историю и географию, но также и основы артиллерийского и инженерного дела. В семье имелась хорошая по тому времени библиотека. По природе любознательному Михаилу учеба в домашних условиях давалась легко, что не могло не радовать требовательного отца.
Перед тем как отдать старшего сына на военную службу — «в военное учение», — инженер-полковник И.М. Голенищев-Кутузов обратился по команде с рапортом, прося проэкзаменировать своего сына в знании наук, связанных с артиллерийским и инженерным делом.
