После возвращения в 1823 году в Россию художник создал одушевленный искренним чувством знаменитый портрет А. С. Пушкина. „Люди, с кем живем, и чистая совесть составляют нам земной рай и все наше благополучие“,— писал Кипренский, и близость с понимавшими значение его искусства лучшими представителями дворянской интеллигенции согревала и оплодотворяла его творчество, помогая найти выход обостренной душевной чувствительности художника. Проникновенно оценил свой портрет Пушкин, Батюшков считал, что Кипренский „делает честь России... в нем-то надежда и наша“, подчеркивая его „ум и вкус нежный, образованный“, исторический живописец Андрей Иванов верил, что „художник, каков Кипренский, может писать, что захочет, и все будет хорошо“.
Однако атмосфера в России после разгрома декабристов начинала все сильнее тяготить художника. В 1828 году он снова, и уже навсегда, едет в Италию, надеясь обрести там душевный мир и вернуть ускользающее вдохновение. Надежды оказались беспочвенными — итальянские поздние портреты его становятся все суше и претенциознее, искренняя увлеченность человеком, которого надо воссоздать на холсте, подчас подменяется натянутой идеализацией.
В 1836 году в Риме Кипренский умирает. Крупнейший русский живописец следующего поколения, Александр Иванов, пишет из Италии отцу: „Знаменитый Кипренский скончался. Стыд и срам русским, что забросили этого художника. Он первым вынес имя русского в известность в Европе...“
Василий Андреевич Тропинин (1776—1857) во многом был противоположностью Кипренского. Он прожил долгую и небогатую событиями жизнь, пользуясь славой любимого московского портретиста. Количество написанных им портретов, по свидетельству современников, приближается к трем тысячам. Обладая спокойной, уравновешенной натурой, Тропинин отличался какой-то особой, ласковой доброжелательностью к людям. Эта нота участия, человечности постоянно звучала в его портретах, сообщая цельность всему наследию художника. В старости Тропинин рассказывал, „что ему всегда хотелось писать свои модели улыбающимися, поскольку эти портреты предназначались для родственников и близких друзей“. Романтизм затронул и Тропинина, но в сильно смягченном виде, и во многих произведениях чувствуется, что связь с сентиментализмом не окончательно пресеклась у него.
Хотя Тропинин был старше, но расцвет его как портретиста отстал от Кипренского по крайней мере на десятилетие. Дело в том, что владелец крепостного Тропинина граф И. И. Морков забрал своего художника из Академии, не дав ему кончить курса. Долгие годы молодой живописец жил в украинском имении графа, повторял для него знаменитые картины, писал портреты, в основном его семьи, и учился самостоятельно. Приезжая с барином в Петербург и Москву, он копировал западных мастеров, изучал академические рисунки, а на Украине много писал с натуры. Впоследствии он говорил: „Лучший учитель — природа..., я всем обязан природе“. Так шли годы. Лишь в конце 1810-х годов Тропинин начинает уже широко — и вполне зрело и мастерски — писать портреты. Эти годы и следующее десятилетие — самый привлекательный период в долгой творческой жизни художника. Он пишет лучшие свои вещи — портреты Н. М. Карамзина, ученого П. П. Бекетова, соперничающий по известности с работой Кипренского портрет Пушкина, К. Г. Равича, поражающие вольной свежестью письма изображения сына Арсения и Булахова, популярных „кружевниц“ и „золотошвеек“. Налаживается частная жизнь Тропинина. В 1823 году сорокасемилетний мастер наконец получает вольную, а в следующем году ему присваивается звание академика.
С 1821 года он постоянно живет в Москве, щедро питающей его искусство. В „домашних“, или „халатных“ (как иногда их называли), тропининских портретах самых различных представителей московского общества есть особая прелесть, родственная поэзии драм Островского, рождающейся, по словам И. А. Гончарова, из глубокой привязанности „к каждому камню Москвы, к каждому горбатому переулку, к каждому москвичу“. Недаром И. С. Остроухов называл художника „родоначальником нашей московской школы с ее независимостью, покоем и искренностью“. Собранные вместе произведения Троиинина стали бы верным и доброжелательным коллективным портретом Москвы и москвичей.
Сердечность и безыскусственность не вели портретиста к упрощенности или бедности художественного языка. Напротив: желание увидеть лучшее в человеке соединялось с проницательной зоркостью, а изображение увиденного отличалось широтой живописных приемов. В отличие от Кипренского Тропинин не рвался обогатить портрет сокровищами собственных чувств, но зато точно и убедительно умел, легко разнообразя технику, обыгрывая то сочную плотность, то прозрачность и переливчатость красочных слоев разной толщины, создать на холсте живописное выражение и детской живости („Портрет сына“), и радостного жизнелюбия („Булахов“), и поэтического вдохновения („Пушкин“).
В 1830—1840-е годы в работы стареющего художника постепенно закрадывается прозаизация. Правда, он еще долго остается популярнейшим портретистом, продолжая свою галерею обитателей более вольной, нежели столица, хлебосольной Москвы и создавая иногда интересные произведения. В „Автопортрете“ на фоне родного города семидесятилетний Тропинин как будто завещает будущим поколениям художников хранить заветы доброты и правды в искусстве.
Еще дальше от романтизма стоит Алексей Гаврилович Венецианов (1780—1847), чье значение в истории русского искусства определяется, главным образом, утверждением бытового жанра, обращением к скромным национальным мотивам простой жизни и природы, симпатией к рядовым людям, к крестьянам, у которых он находил глубокие нравственные достоинства. Новая тематика его картин вела и к новому творческому методу — он осуществил в своем искусстве важную преемственную связь между просветительской „правдивостью“, сентименталистским лиризмом и реализмом XIX века. Ранний поэтический реализм Венецианова, ставший столь необходимым этапом в развитии русской живописи, окрасил и его портретное творчество, обогатив тем самым весь русский портрет этого периода.
