Можливо, якби він мав перстень біля себе, то напав би на Більбо відразу, та персня він не мав, а гобіт тримав у руці ельфійський кинджал, що правив йому за меча. Тож, аби затягнути час, Ґолум запропонував Більбо позагадувати загадки: якщо Більбо не зможе відгадати, то він його вб'є і з'їсть; але якщо переможе Більбо, то Ґолум, як того зажадав гобіт, виведе його з тунелю.
Більбо, безнадійно заблукавши в пітьмі, не мав вибору і мусив прийняти виклик; отож вони загадували один одному безліч загадок. Урешті-решт, Більбо переміг, радше випадково (як тоді здавалося), ніж завдяки своїй кмітливості; йому ніяк не спадало на думку, що ж таке загадати, аж тут він намацав перстень, який він знайшов і про який уже забув: «А що у мене в кишені?» І Ґолум не відгадав, хоча намагався тричі.
Щоправда, Мудреці сперечаються, чи останнє запитання було просто «питанням», а чи «загадкою», відповідно до чітких правил Гри; проте всі погоджуються, що коли вже Ґолум узявся відповідати, то зобов'язаний був дотримуватись обіцянки. І Більбо наполягав, аби той дотримав свого слова, бо у нюго зародилася підозра, що ця слизька тварюка може ошукати, навіть попри те, що такі обіцянки вважалися священними й у давнину порушувати їх не боялися тільки найпідліші істоти. Але за довгі віки самоти в пітьмі серце Ґолума почорніло, й оселилася там зрада. Він крадькома повернувся на свій острівець — недалечко посеред темної води, — про який Більбо нічого не знав. Там, як він гадав, лежав його перстень. Він уже зголоднів і лютився, а з «дорогесеньким» йому буде не страшна жодна зброя.
Та персня на острівці не було: він його загубив, перстень зник. Від вереску в Більбо по спині пробігли мурашки, хоча він іще не зрозумів, що трапилось. А Ґолум нарешті здогадався, хоча було вже надто пізно. «Що воно має у своїх кишеньцях?» — закричав він. Його очиська запалали зеленим вогнем, і він помчав назад, аби вбити гобіта і повернути свого «дорогесенького». Більбо вчасно помітив небезпеку і наосліп кинувся навтьоки тунелем, подалі від води; і тут його ще раз урятував випадок. Утікаючи, він сягнув рукою в кишеню, і перстень мовби сам наскочив йому на палець. Отож Ґолум промчав повз гобіта, не помітивши його, і поспішив до виходу, щоб упіймати «злодія». Більбо обережно подався слідом за Ґолумом і з прокльонів і бурмотінь про «дорогесенького» нарешті збагнув, у чому річ, і в темряві до нього прийшла надія: він знайшов чарівний перстень і нагоду врятуватися від орків і Ґолума.
Нарешті вони зупинилися перед непомітним отвором, що вів до нижніх воріт копалень, на східному схилі гори. Там Ґолум заліг у засідці, принюхуючись і прислухаючись, і у Більбо з'явилася спокуса заколоти його мечем. Але його стримав жаль, і хоча він мав перстень і в ньому свою останню надію, він не використав його, щоби зненацька вбити злощасне створіння. Урешті-решт, зібравши всю свою мужність, він перестрибнув у темряві через Ґолума і помчав униз тунелем, а йому навздогін лунали зойки ненависті й відчаю: «Злодій, злодій! Торбин! Ми ненавидимо його навіки!»
Цікаво, що своїм супутникам Більбо спочатку розповів трохи іншу історію. Ніби Ґолум пообіцяв йому подарунок, якщо він виграє гру; та коли Ґолум пішов, аби принести його зі свого острівця, то побачив, що скарбу — чарівного персня, давним-давно подарованого на уродини, — немає. Більбо здогадався, що це був саме той, який він знайшов, а оскільки він уже виграв гру, то перстень законно мав належати йому. Але становище було скрутне, тож він нічого про це не сказав і змусив Ґолума, замість обіцяного подарунка, провести його до виходу. Так він написав у своїх спогадах і, здається, не змінив ані слова, навіть після Ради в Елронда. Очевидно, його оповідь з'явилась у першому творі «Червоної книги», а також у кількох копіях і витягах із неї. Та у багатьох копіях міститься правдива історія (як альтернативна), безперечно, з нотаток Фродо чи Семвайза, — адже обоє знали правду, хоч і не хотіли нічого викидати з тексту старого гобіта.
Ґандалф, однак, одразу не повірив у першу історію Більбо і не переставав цікавитися перснем. Нарешті він випитав у Більбо всю правду, хоча вони мало не посварились; утім, чарівник вважав, що правда — понад усе. І хоча він не сказав того Більбо, та його стривожило і стурбувало, що добрий гобіт не розкрив йому правди відразу: на нього це було не схоже. Звісно, вигадка про «подарунок» також була не у стилі гобітів. На цю думку Більбо навело підслухане бурмотіння Ґолума; адже Ґолум справді безліч разів називав перстень своїм «подарунком на уродини». Ґандалфові це також видалося дивним і підозрілим; і йому не вдавалося збагнути суть справи ще багато років, — про що і розкаже ця книга.
Немає особливої потреби розповідати про подальші пригоди Більбо. З допомогою персня він прошмигнув повз орківську сторожу біля воріт і наздогнав своїх товаришів. Потім він часто користався перснем, переважно щоби допомагати друзям, але тримав його в таємниці, скільки міг. Повернувшись додому, він нікому, крім Ґандалфа та Фродо, про нього не розповів; більше ніхто в Ширі не знав про його існування, — принаймні так думав Більбо. Свої нотатки про мандри він давав читати лише Фродо.
Свого меча, Жало, Більбо повісив над каміном, а чудесну кольчугу — дар гномів із драконового скарбу — офірував музею, власне, «Дому метомів» у Великому Ритові. Проте в шухляді у Торбиному Куті він тримав одяг, у якому мандрував — старий плащ із каптуриком; а перстень на гарному ланцюжку завжди був біля нього.
