Можливо, якби Ґолум зустрівся з Більбо, маючи той перстень на пальці, то відразу й накинувся би на непроханого гостя; та персня в нього не було, а гобіт, натомість, тримав у руці ельфійський кинджал, що правив йому за меч. Отож, аби виграти час, Ґолум викликав Більбо на Гру в загадки, сказавши, що, коли загадає таку загадку, якої Більбо не зможе розгадати, тоді він уб’є його і з’їсть, а коли переможе Більбо, тоді Ґолум виконає його бажання: проведе до виходу з тунелів.
Гобіт знав, що безнадійно заблукав у темряві й не міг ані просуватись уперед, ані вертатися назад, тож він пристав на виклик, і вони загадали одне одному чимало загадок. Урешті, Більбо таки переміг, радше завдяки щасливому випадку (так знову могло здатися), ніж власній кмітливості: підшукуючи нову загадку для суперника, він замислився і, несподівано натрапивши рукою на знайдений раніше перстень, скрикнув: «Що це у мене в кишені?» Ґолум відповісти не зміг, хоч і тричі намагався.
Щоправда, Наділені Владою не одностайні щодо того, чи було це останнє запитання просто «запитанням», чи таки «загадкою» — відповідно до суворих правил Гри; проте всі погоджуються, що Ґолум, прийнявши його та намагаючись відповісти, зв’язав себе власного обіцянкою. А Більбо наполіг, аби той дотримав слова якнайшвидше, бо здогадався, що ця слизька істота може виявитись облудною, хоча такі обіцянки вважалися священними й у давнину їх не боялися порушувати лише найпідліші мерзотники. Та після тривалого самотнього життя у пітьмі Ґолумове серце зчорніло, в ньому оселилася підступність. Він утік од Більбо й поквапився на свій острів, який був неподалік серед темних вод і про який гобіт нічого не відав. Там, думав Ґолум, лежить його перстень. Облудник був голодний і сердитий, але знав: щойно з ним буде його «Безцінний», жодною зброєю його вже не злякаєш.
Одначе персня на острові не виявилося: він зник; Ґолум утратив його. Від лементу того створіння спиною Більбо пробігли мурашки, та він іще не розумів, що трапилось. А от Ґолум здогадався, нехай і запізно. «Що це у нього в киш-ш-шенях?» — верескнув він. Зелені вогники зблискували в його очах, коли він поспішав назад, аби вбити гобіта й повернути собі «Безцінного». Більбо вчасно збагнув небезпеку і кинувся навмання тікати проходом угору, чимдалі від води; і тоді його знов урятував «випадок». Біжучи, гобіт запхнув руку до кишені — й перстень тихенько заслизнув йому на палець. І саме тому Ґолум пробіг повз Більбо, не помітивши його, й подався натомість вартувати вихід, аби «злодій» не втік. Гобіт обережно йшов слідом за ним, а Ґолум тим часом лаявся та розмовляв сам зі собою про свого «Безцінного». Це базікання врешті розкрило для Більбо правду, й пітьму перед ним осяяла надія: йому до рук потрапив дивовижний перстень, і то був його шанс утекти від орків і від Ґолума.
За якусь часину вони спинилися перед невидимим отвором, що провадив до нижніх брам у копальнях на східному схилі гір. Там Ґолум сторожко завмер, принюхуючись і дослухаючись, а Більбо боровся зі спокусою порішити ворога мечем. Одначе жалість зупинила гобіта, і хоча він привласнив персня, на якого єдиного покладав надію, проте не хотів, аби той допоміг йому вбити цю нещасну істоту, котра перебувала, до того ж, у програшному становищі. Урешті-решт, зібравши докупи всю свою мужність, Більбо перестрибнув через Ґолума в пітьмі й помчав проходом донизу, переслідуваний сповненими ненависті й відчаю криками ворога: «Злодій, злодій! Торбин! Ми ненавидимо його довіку!»
Цікаво, що спершу Більбо розповів своїм супутникам зовсім іншу історію. Він сказав, що Ґолум пообіцяв йому подарунок за перемогу в Грі, а коли подався по той подарунок на острів, то з’ясував, що його скарбу не стало — магічного персня, якого колись давно йому теж подарували на день народження. Більбо здогадався, що його знахідка — це саме той зниклий перстень, а в Грі він переміг, отже, подарунок усе одно належить йому. Гобіт був у скрутному становищі, тож нічого не сказав про перстень Ґолумові, змусивши того показати йому шлях до виходу як винагороду замість подарунка. Саме цю версію подій було викладено в мемуарах Більбо, і, здається, він ніколи не змінював її особисто, навіть після Ради в Ельронда. Такою та історія, вочевидь, і потрапила до первісної редакції «Червоної книги», до кількох її копій і до витягів із неї. Проте чимало копій містить і правдиву розповідь (альтернативний варіант), перенесену туди, безперечно, з нотаток Фродо чи Семвайза, які обоє дізналися правду, хоча, здавалося, не бажали змінювати нічого з того, що старий гобіт записав власноруч.
Одначе Ґандальф од самого початку не йняв віри першій історії Більбо та без угаву допитувався в нього про перстень. І чарівникові таки вдалося витягти з гобіта правду наполегливими розпитуваннями, через які їхні стосунки певний час були дуже напружені. Проте Ґандальфові залежало на тому, щоби її знати. Хоча він і не сказав цього Більбо, проте для чарівника стало важливим і тривожним знаком те, що порядний гобіт враз надумав усіх обдурити — це-бо суперечило звичкам Більбо. Хай там як, а вигадка з «подарунком» була просто гобітською примхою. Її підказав Більбо — він зізнався у цьому — підслуханий шепіт Ґолума: той і справді кілька разів назвав перстень своїм «подарунком на день народження». Це Ґандальфові також здавалося дивним і підозрілим; але, як ми дізнаємося зі сторінок цієї книги, тієї загадки він не міг розгадати ще багато років.
Подальші пригоди Більбо тут ледве чи варто описувати розлого. З допомогою персня він утік від орків-вартових і наздогнав своїх супутників. Під час тієї виправи гобіт не раз користувався перснем — здебільшого для того, щоби допомагати друзям; але він приховував це від них так довго, як тільки міг. Повернувшись додому, Більбо ніколи та ні з ким не говорив про свій скарб, хіба що з Ґандальфом і з Фродо, тож ніхто інший у Ширі не знав про існування персня, — принаймні так гадав собі Торбин. І лише Фродо показав він свою розповідь про Подорож, яку взявся описувати.
Меч свій — Жало — Більбо повісив над каміном, а дивовижну кольчугу — подарунок ґномів, знайдений у драконовій скарбниці, — позичив музеєві, тобто Дому метомів у Міхоритові. А от старий плащ і той капелюх, який він носив під час мандрів, Більбо зберігав у комірці в Торбиному Куті. Що ж до персня, то ця річ, нанизана на міцний ланцюжок, завжди лежала у нього в кишені.
